基于芴酮有机光电材料中间体的合成方法研究开题报告

 2023-03-01 10:03

1. 研究目的与意义

近三十年,有机电致发光(OLED)在理论研究,材料开发,期间合成工艺等各方面都取得了迅速的发展.OLED因为其具有消耗电压低,颜色多,亮度高,等优点在显示屏及信息化中具有巨大的潜力,所以一定会在将来扮演非常重要的角色,它的研究势在必行。然而,传统有机荧光材料只能利用电激发形成的25%单线态激子发光,器件的内量子效率较低(最高为25%)。尽管磷光材料由于重原子中心强的自旋-轨道耦合增强了系间穿越,可以有效利用电激发形成的单线态激子和三线态激子发光,使器件的内量子效率达100%。但磷光材料存在价格昂贵,材料稳定性较差,器件效率滚落严重等问题限制了其在OLEDs的应用。热激活延迟荧光(TADF)材料是继有机荧光材料和有机磷光材料之后发展的第三代有机发光材料。该类材料一般具有小的单线态-三线态能级差(DEST),三线态激子可以通过反系间穿越转变成单线态激子发光。这可以充分利用电激发下形成的单线态激子和三线态激子,器件的内量子效率可以达到100%。

本研究在合成含吩噁嗪给体发光材料小分子材料的基础上,对合成材料的结构、热力学、形态学和光物理性能进行表征分析。

2. 研究内容与预期目标

研究内容

(1) 利用现代科技文献的查阅方法,查阅有关含吩噁嗪给体发光材料的合成与应用方面的文献资料,并综合分析。制备含吩噁嗪基团发光材料,拟定出具体实验方案和路线,写出开题报告。

(2) 查阅文献,设计实验路线,确定具体实验条件和路线,制备含吩噁嗪基团发光材料,通过实验训练培养动手能力、独立思考问题解决问题的能力和初步的科研能力。

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3. 研究方法与步骤

通过二溴-9-芴酮,设计合成含吩噁嗪给体发光材料小分子材料。在此基础上,将产品用于发光器件,研究发光器件的各项性能,并以此探究含吩噁嗪给体发光材料小分子材料对发光器件的性能影响。

通过二溴-9-芴酮上的亲电取代来合成目标产物,结合邻苯二氮咪唑和粗大的多芳香烃基团,分别是TTP-TPI、DPT-TPI和DPF-TPI。预计给电子和接受电子基团将赋予材料双极传输性质;同时,由于共轭长度的增加,分子的发射光谱有望红移到蓝色区域。1-(4-叔丁基苯基)-2-(4-乙烯基苯基)- 1h菲[9,10-d]咪唑(1)。100 mmol)在冰醋酸(60 mL)和氩气环境下浸泡24小时。冷却到室温后,得到淡黄色的混合物,倒入甲醇溶液中搅拌。分离出来的固体过滤掉,用甲醇洗涤,然后干燥得到淡黄色固体。采用硅胶柱层析(石油醚:CH2Cl2 = 3:1)纯化固体。在回流乙醇中搅拌得到黄色粉末,然后在真空中过滤干燥。产率:3.71 g(82.3%)。氢核磁共振(400 MHz, CD2Cl2) δ 8.77 (ddd, J = 25.0, 12.8, 4.7 Hz, 3H), 7.77 7.73 (m, 3H), 7.69 7.63 (m, 3H), 7.58 7.51 (m, 3H), 7.46 7.40 (m, 4H), 7.26 (ddd, J = 18.2, 8.3, 7.2 Hz, 2H), 3.21 (s, 1H), 1.45 (s, 9H)。MS (ESI ): m/z 450.14 (MH )。Calcd为C33H26N2: 450.57。1-(4-叔丁基苯基)-2-(3,4,5 -三苯基-[1,1,2,1 -三苯基]-4-基)- 1h -菲[9,10-d]咪唑(TTP-TPI)。化合物1(1.23克,2.73更易),2,3,4,5-tetraphenylcyclopenta-2, 4-dienone(0.95克,2.48更易)溶解在邻二甲苯(70毫升)在氩气氛下,由此而来的混合加热24 h在150 c .混合物冷却至室温后,乙醇(100毫升)补充道。沉淀物过滤,用乙醇(100 mL)洗涤,并在真空中干燥。经石油醚:CH2Cl2 = 1:1柱层析硅胶,得到白色粉末TTP-TPI。

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4. 参考文献

[1] Z. Xie, D. Liu, Y. Zhang, Q. Liu, H. Dong, W. Hu, Chem. Res. Chin.Univ. 2020, 41, 1179.

[2] D. Liu, J. De, H. Gao, S. Ma, Q. Ou, S. Li, Z. Qin, H. Dong,Q. Liao, B. Xu, Q. Peng, Z. Shuai, W. Tian, H. Fu, X. Zhang,Y. Zhen, W. Hu, J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 6332.

[3] Reineke S, Thomschke M, Lssem B, et al. White organic light-emitting diodes: Status and perspective[J]. Reviews of Modern Physics, 2013, 85(3): 1245.

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5. 工作计划

(1)2022-2-24~2022-3-1,毕业实习,完成课题开题报告。

(2)2022-3-2~2022-3-15,在查阅文献资料的基础上,确定研究路线和实验方案,准备实验药品和实验仪器。

(3)2022-3-16~2022-6-7,完成合成实验、性能测试及结构表征,撰写毕业论文。

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